Python 的电子邮件消息库输出未被 Outlook 365 接受，当我有来自

Question

我创建了一个示例函数来测试发送带有附加 html 文件的电子邮件，我打算将其用于报告未来的自动测试运行（替换现有的外部 powershell 脚本）。请注意，我附加的是 html 文件，而不是使用 html 作为 body 中的内联文本。我正在使用我们公司的mailgun smtp帐户服务来发送邮件。

我似乎遇到了 Outlook 365（网络托管 - 使用 outlook.office.com 域）拒绝或阻止发送的电子邮件的问题，但有趣的是，我的个人 hotmail 地址收到并接受了同一封电子邮件（ outlook.live.com 域）。当我尝试在电子邮件 object 中命名文件时，我发现 Outlook 365 阻止或不接受电子邮件。但如果我不给它命名，它就会通过（默认名称为 "ATT00001.htm" ）。

我的代码如下，但关键行似乎是

msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='text', subtype='html', filename=filename)

如果我删除文件名键，它会起作用（但使用默认分配的文件名）例如

msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='text', subtype='html')

我怀疑 Outlook 365 不同意附件的 header 或 Content-disposition 中的某些内容，但我不确定它是什么或如何解决。

我正在使用以下内容（Python 3.6.5，在 Windows 10 机器上，smtplib 和 email.message 似乎是内置的）

代码如下：

import smtplib
from email.message import EmailMessage
import os


def send_mail():
    MAILGUN_SMTP_LOGIN = "<my company's mailgun login>"
    MAILGUN_SMTP_PASSWORD = "<my company's mailgun password>"

    fromaddr = "muppet@sharklasers.com" # the from address seems to be inconsequential 
    toaddr = ['me@mycompanysdomainusingoffice365.com.au', 'me@hotmail.com']

    msg = EmailMessage()
    msg.preamble = 'This is preamble. Not sure where it should show in the email'

    msg['From'] = fromaddr
    msg['To'] = ', '.join(toaddr)
    msg['Subject'] = 'Testing attached html results send'
    msg.set_content(""" This is a test of attached html """)


    filename = 'api_automatedtests_20180903_1341.html'
    filepath = os.path.abspath('D:/work/temp/api_automatedtests_20180903_1341.html')
    open_file = open(filepath, "rb")
    # msg.make_mixed()
    msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='text', subtype='html', filename=filename)
    # msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='text', subtype='html')


    server = smtplib.SMTP(host="smtp.mailgun.org", port=587)
    server.ehlo()
    server.starttls()
    server.login(MAILGUN_SMTP_LOGIN, MAILGUN_SMTP_PASSWORD)
    server.set_debuglevel(1)
    server.send_message(msg)
    server.quit()


if __name__ == "__main__":
    send_mail()

我试过的

尝试使用文本文件（具有适当的类型）使用相同的代码发送。例如
msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='text', subtype='plain', filename=filename)
结果：这按预期工作（通过给定的名称 - 文件名是一个字符串变量，例如 testfile.txt）
添加 msg.make_mixed() 以确保它被识别为多部分消息。结果：没有效果
打开 smtp 调试级别 1，结果：Mailgun 说一切正常（邮件确实按预期显示在我的 hotmail 帐户中）
在 msg.add_attachment 调用中未使用文件名键。结果：这有效附件通过 ATT00001.htm 有趣的是，默认名称是 *.htm 而我尝试使用的文件名是 *.html
1. 尝试使用带 *.htm 的文件名和 'htm' 的子类型（而不是 html）结果：与 html 相同（在 hotmail 上收到，但在 outlook 365 上未收到）
2. 尝试使用 maintype=''application'、subtype='octet-stream'.
  的泛型类型例如msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='application', subtype='octet-stream', filename=filename)
  结果：与 html 相同（在 hotmail 上收到，但在 outlook 365 上未收到）
3. 已尝试使用 mimetypes.guess，如此 link
  所示 https://docs.python.org/3.6/library/email.examples.html
ctype, 编码 = mimetypes.guess_type(路径) 如果 ctype 是 None 或编码不是 None： # 无法猜测，或者文件被编码（压缩），所以 # 使用通用 bag-of-bits 类型。 ctype = 'application/octet-stream' 主类型，子类型 = ctype.split('/', 1) 打开（路径，'rb'）作为 fp： msg.add_attachment(fp.read(), 主类型=主类型，亚型=亚型，文件名=文件名)
结果：它被确定为 maintype='text', subtype='html' 并且我得到与我的原始代码相同的结果（即到达 hotmail 但被 365 阻止）。
1. 检查我的垃圾邮件和杂乱文件夹 - 不存在

关于为什么使用文件名会破坏它的任何建议？

更新在发送到不同提供商的其他电子邮件地址后，我发现：

1) muppet@sharklasers.com 不是受信任的发件人（可以更改）

2) 我发现附件被标记为不安全。 html 文件来自 pytest 的 html 报告，带有单个文件选项。它包含用于行扩展器的 javascript。 Gmail 警告附件可能不安全（Office 365 直接完全阻止电子邮件）。

不确定如何解决 2)。我可以在 outlook 365 和 gmail 之间通过电子邮件将同一文件发送给自己，反之亦然，并且该文件不会被阻止。只有当我使用 python 的库和 Mailgun SMTP 使用上述脚本时，它才会被阻止。我怀疑我需要在电子邮件 header 中更改一些内容以解决此问题。但是我不知道是什么。

尝试添加文件名和附件被标记为不安全之间似乎存在某种联系

Answer 1

好的，我明白了。问题是需要在其值中包含 "name=filename" 的内容类型。我还需要使用 maintype='multipart', subtype='mixed'.

我有 2 个解决方案。

解决方案 1

import smtplib
from email.message import EmailMessage
import os

def send_mail(body_text, fromaddr, recipient_list, smtp_login, smtp_pass, file_path):
    msg = EmailMessage()
    msg.preamble = 'This is preamble. Not sure where it should show'

    msg['From'] = fromaddr
    msg['To'] = ', '.join(recipient_list)
    msg['Subject'] = 'API Testing results'
    msg.set_content(body_text)

    filename = os.path.basename(file_path)
    open_file = open(file_path, "rb")
    msg.add_attachment(open_file.read(), maintype='multipart', subtype='mixed; name=%s' % filename, filename=filename)

    server = smtplib.SMTP(host="smtp.mailgun.org", port=587)
    server.ehlo()
    server.starttls()
    server.login(smtp_login, smtp_pass)
    server.send_message(msg)
    server.quit()


if __name__ == "__main__":
    smtp_login = "<my smtp login>"
    smtp_pass = "<my smtp password>"
    recipient_list = ['user1@mycompany.com.au', 'user2@mycompany.com.au']
    file_path = os.path.abspath('D:/work/temp/api_automatedtests_20180903_1341.html')
    body_text = "test results for 03/09/2018 "
    fromaddr = 'autotesting@mycompany.com.au'
    send_mail(body_text=body_text, recipient_list=recipient_list, smtp_login=smtp_login, smtp_pass=smtp_pass,
              file_path=file_path)

解决方案 2（根据文档，使用 email.mime 库是一个遗留解决方案，应该优先使用 EmailMessage 方法。

import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders
import os

def send_mail(body_text, fromaddr, recipient_list, smtp_login, smtp_pass, file_path):

    msg = MIMEMultipart()
    msg['From'] = fromaddr
    msg['To'] = ', '.join(recipient_list)
    msg['Subject'] = "Sending API test results"
    msg.attach(MIMEText(body_text, 'plain'))

    filename = os.path.basename(file_path)
    attachment = open(file_path, "rb")

    part = MIMEBase('multipart', 'mixed; name=%s' % filename)
    part.set_payload(attachment.read())
    encoders.encode_base64(part)
    part.add_header('Content-Disposition', "attachment; filename= %s" % filename)

    msg.attach(part)

    server = smtplib.SMTP(host="smtp.mailgun.org", port=587)
    server.starttls()
    server.login(smtp_login, smtp_pass)
    text = msg.as_string()
    server.set_debuglevel(1)
    server.sendmail(fromaddr, recipient_list, text)
    server.quit()

if __name__ == '__main__':
    smtp_login = "<my smtp login>"
    smtp_pass = "<my smtp password>"
    recipient_list = ['user1@mycompany.com.au', 'user2@mycompany.com.au']
    file_path = os.path.abspath('D:/work/temp/api_automatedtests_20180903_1341.html')
    body_text = " Api test results for 03/09/2018 "
    fromaddr = "autotest@mycompany.com.au"
    send_mail(body_text=body_text, fromaddr=fromaddr, recipient_list=recipient_list, smtp_login=smtp_login, smtp_pass=smtp_pass,
              file_path=file_path)

Python 的电子邮件消息库输出未被 Outlook 365 接受，当我有来自

Python's Email Message library output not getting accepted by Outlook 365 when i have a named attachments from

python-3.x

email-attachments

smtplib