可以直接将存储在 pandas 数据帧中的 SMILE 结构输入 RDKit 以计算分子指纹和相似度吗？

Question

ref_Molecule = Chem.MolFromSmiles('CC1=C(C(O)=O)C2=CC(=CC=C2N=C1C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4F)F')

merged_data['Molecule_Tan'] = DataStructs.TanimotoSimilarity(Chem.RDKFingerprint(ref_Brequinar), Chem.RDKFingerprint(Chem.MolFromSmiles(merged_data.SMILES)))

我的 df 中存储了大约 1500 个 SMILES 结构，merged_data['SMILES']。

我正在尝试创建一个名为 'Molecule_Tan' 的 merged_data 的新列，我想用数据框微笑的 Tanimoto 相似性指数填充存储在 [=14] 中的参考序列=].

我尝试通过使用 merged_data.SMILES 或 merged_data['SMILES'] 将 SMILE 值直接从数据帧直接传递到嵌套的 RDKit 函数来提高效率，但是当我尝试运行这我得到这个错误..

Traceback (most recent call last):
  File "filepath", line 69, in <module>
    strasd = Chem.MolFromSmiles(merged_data['SMILES'].astype('object'))

TypeError: No registered converter was able to produce a C++ rvalue of type class std::basic_string<wchar_t,struct std::char_traits<wchar_t>,class std::allocator<wchar_t> > from this Python object of type Series

如果我尝试仅提供 Chem.MolFromSmiles() 数据框，也会发生此错误。

虽然我不是 100% 清楚，但我认为这个错误与 pandas 数据框有关，试图给 MolFromSmiles() 函数一个系列而不是单个对象。

我想弄清楚的是，是否有一种方法可以管理我在 pandas 内尝试做的事情，而无需编写循环来遍历整个数据框架.

感谢任何可以就我正在尝试做的事情是否可行提供意见的人！！！

==============

如果有帮助的话，我的数据框的重要部分大概是这样的...

      Title  ...                                             SMILES
0    236254  ...           Cc1c(-c2ccccc2)n(O)[n+]([O-])c1-c1ccccc1
1     79582  ...                        [O-][n+]1nc2ccccc2c2ccccc21
2     26744  ...                     O=c1cc(-c2ccccc2)oc2ccc(O)cc12
3     38007  ...                     Oc1cc(-c2ccc(Cl)cc2)nc2ccccc12
4    109747  ...                  Cc1cc(O)c2cc(C(=O)c3ccccc3)ccc2n1
..      ...  ...                                                ...

Answer 1

你是对的，pandas给出了整个系列而不是单个对象，所以你必须迭代。

但随后可以立即将指纹与 BulkTanimotoSimilarity() 进行比较。

您可以试试这个代码：

from rdkit import Chem
from rdkit import DataStructs
import pandas as pd

target = Chem.RDKFingerprint(Chem.MolFromSmiles('CC1=C(C(O)=O)C2=CC(=CC=C2N=C1C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4F)F'))

d = {'SMILES': ['Cc1c(-c2ccccc2)n(O)[n+]([O-])c1-c1ccccc1',
                '[O-][n+]1nc2ccccc2c2ccccc21',
                'O=c1cc(-c2ccccc2)oc2ccc(O)cc12',
                'Oc1cc(-c2ccc(Cl)cc2)nc2ccccc12',
                'Cc1cc(O)c2cc(C(=O)c3ccccc3)ccc2n1']}

df = pd.DataFrame(data=d)

df['Tanimoto'] = DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(target, [Chem.RDKFingerprint(Chem.MolFromSmiles(s)) for s in df['SMILES']])

print(df)

输出：

                                     SMILES  Tanimoto
0  Cc1c(-c2ccccc2)n(O)[n+]([O-])c1-c1ccccc1  0.287625
1               [O-][n+]1nc2ccccc2c2ccccc21  0.178967
2            O=c1cc(-c2ccccc2)oc2ccc(O)cc12  0.273179
3            Oc1cc(-c2ccc(Cl)cc2)nc2ccccc12  0.387127
4         Cc1cc(O)c2cc(C(=O)c3ccccc3)ccc2n1  0.319298

可以直接将存储在 pandas 数据帧中的 SMILE 结构输入 RDKit 以计算分子指纹和相似度吗？

Possible to directly feed SMILE structures stored in a pandas dataframe into RDKit to calculate molecular fingerprint and similarity?

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